Sau khi rời Oxford, Hastings đã chuyến đến sống tại Mỹ, làm việc một năm (1967-68) với vai trò là thành viên của Viện báo chí thế giới. Tại đây, ông xuất bản cuốn sách đầu tay America, 1968: The Fire This Time, nói về nước Mỹ trong một năm bầu cử đầy náo động. Ông sau đó trở thành một phóng viên tại nước ngoài, đưa tin từ hơn sáu mươi quốc gia và mười một cuộc chiến tranh cho chương trình thời sự Twenty-Four Hours của đài BBC và cho chương trình Evening Standard ở Luân Đôn.

Hastings là nhà báo đầu tiên tới Cảng Stanley trong giai đoạn diễn ra cuộc Chiến tranh Falkland vào năm 1982. Sau mười năm làm biên tập viên và sau đó là tổng biên tập của tờ The Daily Telegraph, ông đã quay lại làm việc cho Evening Standard với vai trò là biên tập viên từ năm 1996 cho tới lúc nghỉ hưu vào năm 2002. Hastings được phong danh hiệu Hiệp sĩ vào năm 2002 cho những đóng góp của mình với ngành báo chí.[3] Ông cũng được ứng cử trở thành thành viên của hội ăn tối được biết đến với cái tên The Other Club vào năm 1993.[4]

Ông đã thực hiện một số bộ phim tài liệu lịch sử cho BBC và cũng là tác giả của nhiều cuốn sách, trong đó có cuốn Bomber Command, đã giúp ông giành được giải thưởng Somerset Maugham cho thể loại sách phi hư cấu vào năm 1980. Cả hai cuốn Overlord và The Battle for the Falklands của ông cũng đã giành được giải thưởng Cuốn sách của năm của tờ Yorkshire Post. Ông được trao tặng giải thưởng Nhà báo của năm và Phóng viên của năm tại Giải thưởng Báo chí Anh năm 1982, và sau đó là giải Biên tập viên của năm tại lễ trao giải năm 1988. Năm 2010, ông nhận Huân chương Westminster của Royal United Services Institute cho "những đóng góp trọn đời đối với văn học quân sự", và Giải thưởng Edgar Wallace từ Câu lạc bộ Báo chí Luân Đôn cũng trong năm đó.[5]

Trong cuốn sách năm 2007 của ông, Nemesis: The Battle for Japan, 1944–45, chương về vai trò của Úc trong năm cuối của cuộc chiến tranh Thái Bình Dương đã bị chỉ trích bởi những người đứng đầu Hiệp hội Returned and Services League of Australia và một trong những nhà sử học tại Đài Tưởng niệm Chiến tranh Úc, do những cáo buộc rằng chương sách này gây ra sự bất mãn trong quân đội Úc.[6] Dan van der Vat trong The Guardian gọi nó là "đồng đều", "làm mới" và "nhạy cảm" và ca ngợi ngôn ngữ được sử dụng.[7] Tờ Spectator gọi nó là "xuất chúng" và ca ngợi ông kể về phía nhân bản của câu chuyện.[8]

Năm 2012, ông được trao giải thưởng Văn học Thư viện Quân sự Pritzker trị giá 100.000 đô la Mỹ, một giải thưởng thành đạt suốt đời cho các văn bản quân sự, bao gồm một danh dự, trích dẫn và huy chương, được tài trợ bởi Quỹ Tawani có trụ sở tại Chicago.[9] Hastings là thành viên của Hội Văn học Hoàng gia và Hội Lịch sử Hoàng gia. Ông là Chủ tịch của Chiến dịch Bảo vệ nông thôn Anh từ 2002-2007.

Hastings là tác giả một chuyên mục trên tờ Daily Mail và cũng thường xuyên viết nhiều bài viết trên các tờ báo khác như The Guardian, The Sunday Times và The New York Review of Books. Ông hiện đang viết một chuyên mục hai tháng một kỳ cho tạp chí Bloomberg Opinion.[10]